Su carrera está llena de contradicciones. Fue un regicida que se cuestionó si debía o no aceptar la corona para sí mismo y finalmente decidió no hacerlo, pero acumuló más poder que el propioCarlos I de Inglaterra. Fue un parlamentario que ordenó a sus soldados disolver parlamentos. Fue un fanático religioso seguidor del cristianismo protestante, sus campañas de conquista de Irlanda y de Escocia fueron brutales incluso para los cánones de la época, ya que consideraba que combatía con herejes. Bajo su mando, el protectorado defendió la libertad de culto y conciencia, pero permitió que los blasfemos fueran torturados, además de perseguir cruelmente a los católicos. Se mostró a favor del criterio de equidad en la justicia, pero encerró a aquellos que criticaron su política de incrementar los impuestos sin el permiso del parlamento de inglaterra.
Sus admiradores lo citan como un líder fuerte, estabilizador y con sentido de Estado, que se ganó el respeto internacional, derrocó la tiranía y promovió la república y la libertad. Sus críticos le consideran un hipócrita abiertamente ambicioso que traicionó la causa de la libertad, impuso un sistema de valores puritano, y mostró un escaso respeto hacia las tradiciones del país. Cuando los monárquicos volvieron al poder, su cadáver fue desenterrado, colgado de cadenas y decapitado, y su cabeza expuesta durante años para escarnio público. En una reciente encuesta de la BBC (los 100 britanicos mas importantes de la historia) ocupa la posición número 10
